Osman Fahri, Cenab Şahabettin ve Ali Nusret'in anne bir, baba ayrı kardeşidir. Annesi İsmet Hanım; babası, Şahabettin Efendi'dir. Cenap Şahabettin'in erken yaşta vefat eden babası ile Osman Fahri'nin babasının aynı adı taşıması, kaynaklarda karışıklıklara neden olur. Cenap Şahabettin ve Osman Fahri arasında, oldukça iyi bir ağabey kardeş ilişkisi vardır ve ikilinin birbirleri ile sıklıkla mektuplaştıkları bilinmektedir. Diğer ağabey Ali Nusret ise erken yaşta vefat eder ve onun ölümünün ardından Osman Fahri, kendisi hayatta iken basılan kitabı Mersiyeler'i yayımlar. Osman Fahri, Darülfünun Edebiyat şubesinden mezundur. 1910 yılında, yakın arkadaşı Mithat Sadullah'la birlikte, Mekteplilere Arkadaş isimli, on dört sayı yayımlanan bir dergi çıkarır. Dergi, çocuklar için neşredilmekle birlikte, hedef kitlesini aşan bir yayın politikası takip ettiği için uzun ömürlü olmaz. Derginin ortağı Mithat Sadullah, devrin önemli kadın yazarlarından Şükûfe Nihal'in eşidir. Osman Fahri, bir müddet özel ders de verdiği Şükûfe Hanım'a çok derin bir aşk ile bağlanır. Bir yandan arkadaşının eşine âşık olmanın utancı ve bir yandan da Şükûfe Hanım'dan beklediği yakınlığı bulamaması nedeniyle Anadolu'ya tayinini ister ve bir anlamda gönüllü bir "inziva"ya çekilir. Aydın ve Elazığ'da öğretmen ve ihtiyat subayı olarak görev yapar. Arada sırada Şükûfe Nihal ile mektuplaşır, ondan nazik ve dostça yanıtlar alır. 1917 yılında, üç yıldır bulunduğu Elazığ'da tifüse yakalanır ve derin bir umutsuzluğa kapılır. Öğretmenlik atamasının yapılmaması, kendisini işe yaramaz hissetmesi, genç şairi hırpalar. Bir yandan taşrada ve atıl kalmanın hüznü, bir yandan da unutamadığı aşkı nedeniyle başına kurşun sıkarak intihar eder. Beynine saplanan kurşunun tedavisi için İstanbul'a La Paix Fransız Hastanesi'ne getirilir, dört ay boyunca kaldığı hastanede aklî dengesini de yitirerek ölür. Şükûfe Nihal ise gerçekte Osman Fahri'yi sevdiğini ancak ahlakî kaygılarla ona gidemediğini, yıllar sonra Adile Ayda ile paylaşacaktır. Şükûfe Nihal’in, Sabah Kuşları ve Yerden Göğe adlı şiir kitaplarındaki kimi şiirlerinde ve özellikle “yığın yığın yüklenen ölü senelerden haberler” vermesi adına ve bir vicdan hesaplaşması olarak kaleme aldığı Yakut Kayalar romanında, neden Osman Fahri ile bir araya gelemediğini anlatır, gecikmiş bir aşk itirafını "Sen, artık bir ölüsün. Ve ben yaşıyorum!” cümleleriyle anlatırken, bu ölümden duyduğu acıyı dile getirir. Osman Fahri'nin kaleme aldığı mektup müsveddeleri, hatıra defteri ve bazı evrak, şarin yakın arkadaşı Mehmet Mevlûd Bey tarafından saklanır. Şükûfe Nihal, Osman Fahri'nin son zamanlarını geçirdiği yerleri görmek için Elazığ'a bir seyahat gerçekleştirdiğinde Mevlût Bey ile de tanışır. Bu sadık dostun elindeki terekenin büyük kısmı, çıkan bir yangında yok olur, ancak geriye kalanlar 1942 yılında, Şükûfe Nihal'e gönderilir